Их встреча произошла летом 1992 года, если верить распространённым рассказам. Джон Кеннеди-младший, чьё лицо было знакомо всей Америке, и Кэролин Бессетт, добивавшаяся успеха в мире моды, пересеклись на светском мероприятии. Она тогда работала в престижной компании Calvin Klein, занимаясь публичными связями. Молодой юрист и издатель нового журнала не сразу привлёк её внимание, как гласит одна из версий. Кэролин, известная своей сдержанностью и стилем, изначально даже отказалась от свидания.
Их роман развивался не на виду у всех. Папарацzi редко ловили их вместе в первые месяцы. Встречи проходили тихо — совместные пробежки в Центральном парке Нью-Йорка, ужины в небольших ресторанах. Для Джона, с детства жившего под прицелом камер, такая скрытность была, возможно, долгожданной передышкой. Кэролин, казалось, понимала это бремя как никто другой. Она не искала славы от связи с известной фамилией, ценя свою независимость и карьеру.
Через несколько лет ухаживаний, осенью 1996 года, они поженились. Церемония была тайной, организованной на отдалённом острове Камберленд. Небольшой круг гостей, простота обстановки — это был их сознательный выбор, уход от помпезности. Их брак часто описывали как союз двух сильных личностей, где искренняя привязанность соседствовала с неизбежными трудностями жизни на публике. Вместе они создавали свой общий мир, пытаясь оградить его от назойливого внимания. Их история, начавшаяся со случайной встречи, стала одной из самых запоминающихся в американской светской хронике того времени.